Terpene: Definition und Grundbegriffe
Terpene sind eine große Gruppe organischer Verbindungen, die Pflanzen aus kleinen Kohlenstoff-Bausteinen zusammensetzen. Viele von ihnen sind flüchtig, verdampfen also schon bei Raumtemperatur, und genau deshalb riechen wir sie: den harzigen Duft eines Nadelwaldes, die Frische einer Zitronenschale, die herbe Note von Hopfen. Der Name leitet sich vom Terpentin ab, dem Harzöl der Nadelbäume, das besonders reich an solchen Verbindungen ist.
Im Hanf entstehen Terpene an derselben Stelle wie die Cannabinoide: in den Drüsenhaaren, den Trichomen, die am dichtesten auf den unbefruchteten weiblichen Blüten sitzen. Beide Stoffgruppen teilen sich laut einer Übersichtsarbeit im British Journal of Pharmacology (Russo, 2011) sogar eine chemische Vorstufe, das Geranylpyrophosphat. Aus ihm baut die Pflanze einerseits Monoterpene wie Limonen auf, andererseits zusammen mit einer Fettsäure die Cannabinoid-Muttersubstanz CBGA.
Ob ein fertiges Öl Terpene enthält, hängt vom Extrakt ab und lässt sich nur mit einer eigenen Analyse beziffern. Das Vollspektrum CBD Öl mit 20 Prozent von CBDSÍ besteht zu 100 Prozent aus Hanf, ohne zugesetzte Aromen und ohne Zusätze, sein Eigengeschmack stammt also aus der Pflanze. Die Flasche mit 10 ml enthält 2.000 mg CBD und kostet 19,95 Euro. Der veröffentlichte Laborbericht weist Cannabinoide aus, Terpenwerte enthält er nicht.
Chemischer Aufbau: Isopren als Baustein
Alle Terpene folgen demselben Bauprinzip. Grundeinheit ist das Isopren, ein kleines Molekül mit fünf Kohlenstoffatomen (C5H8). Die Pflanze verknüpft mehrere dieser Einheiten, und nach ihrer Anzahl werden Terpene eingeteilt: Zwei Einheiten ergeben Monoterpene mit 10 Kohlenstoffatomen, drei Einheiten Sesquiterpene mit 15, vier Einheiten Diterpene mit 20 Kohlenstoffatomen.
Die Stoffdatenbank PubChem bestätigt dieses Muster an den bekannten Hanfterpenen. Myrcen, Limonen und Alpha-Pinen tragen alle die Summenformel C10H16 und eine Molmasse von 136,2 Gramm je Mol. Sie sind also Isomere, bestehen aus denselben Atomen und unterscheiden sich nur in deren Anordnung. Beta-Caryophyllen und Humulen haben beide die Formel C15H24 und gehören zu den Sesquiterpenen.
Die Größe bestimmt das Verhalten. Monoterpene sind leichter und verdampfen schneller, sie prägen den ersten Geruchseindruck einer frischen Blüte. Sesquiterpene sind schwerer, weniger flüchtig und halten sich länger im Material. Beide Gruppen sind fettlöslich, weshalb sie sich in einem Öl gut lösen, in Wasser dagegen kaum.
Kohlenwasserstoffe und ihre sauerstoffhaltigen Verwandten
Im engeren Sinn bestehen Terpene nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Trägt das Molekül zusätzlich Sauerstoff, etwa als Alkohol- oder Oxidgruppe, spricht man von Terpenoiden. Linalool ist ein solcher Fall: PubChem führt es mit der Formel C10H18O, chemisch ist es ein Monoterpenalkohol. Caryophyllenoxid entsteht, wenn Beta-Caryophyllen mit Sauerstoff reagiert. Im Alltag werden beide Begriffe meist gleichbedeutend verwendet, auch in Fachartikeln über Hanf.
Myrcen, Limonen, Pinen und Co. im Überblick
Russo nennt in seiner Übersicht die Terpene, die in Hanf und Hanfextrakten am häufigsten beschrieben werden. Die Tabelle ordnet sie nach Stoffklasse, Formel, Aromanote und bekannten Vorkommen außerhalb des Hanfs.
| Terpen | Stoffklasse | Summenformel | Aromanote | Auch bekannt aus |
|---|---|---|---|---|
| Myrcen | Monoterpen | C10H16 | erdig, krautig | Hopfen |
| Limonen | Monoterpen | C10H16 | zitrusartig, frisch | Zitronen- und Orangenschale |
| Alpha-Pinen | Monoterpen | C10H16 | harzig, nach Nadelwald | Nadelbäume, Kiefernharz |
| Linalool | Monoterpenalkohol (Terpenoid) | C10H18O | blumig, leicht süßlich | Lavendel, Koriander |
| Beta-Caryophyllen | Sesquiterpen | C15H24 | pfeffrig, würzig, holzig | schwarzer Pfeffer, Copaivabalsam |
| Humulen | Sesquiterpen | C15H24 | herb, holzig | Hopfen |
| Caryophyllenoxid | Sesquiterpenoid | C15H24O | holzig, trocken | Zitronenmelisse |
Kein einziges dieser Terpene kommt nur im Hanf vor. Alpha-Pinen ist laut Russo das am weitesten verbreitete Terpenoid der Natur, Limonen das zweithäufigste. Das erleichtert die Einordnung: Wer Myrcen aus Hopfen oder Linalool aus Lavendel kennt, weiß, wovon die Rede ist. Welche Vertreter in einer bestimmten Charge tatsächlich vorkommen und in welcher Menge, zeigt nur eine Terpenanalyse dieser Charge.
Mengen und Größenordnungen
Terpene prägen den Geruch, machen aber nur einen kleinen Teil der Pflanze aus. Russo fasst zusammen, dass ihr Anteil in den meisten Cannabis-Analysen unter einem Prozent liegt. In den Drüsenhaaren selbst, wo sie gebildet werden, können sie dagegen rund zehn Prozent des Inhalts ausmachen. Die Konzentration ist also dort hoch, wo sie entstehen, und bezogen auf das ganze Pflanzenmaterial gering.
Im fertigen Öl sinkt der Anteil weiter. Ein CBD Öl besteht aus einem Hanfextrakt und einem Trägeröl, bei CBDSÍ ist das Bio-zertifiziertes Hanfsamenöl. Terpene sind in einem solchen Produkt deshalb Begleitstoffe in kleiner Menge, keine Hauptzutat. Wer ein Öl allein nach seinem Terpenprofil auswählt, überschätzt dessen Anteil an der Zusammensetzung.
Wie viele verschiedene Terpene Hanf überhaupt bilden kann, ist noch nicht vollständig geklärt. Eine Übersichtsarbeit in der Fachzeitschrift Plant Science (Booth und Bohlmann, 2019) beschreibt, dass Hanfharz Hunderte verschiedene Terpen- und Cannabinoid-Verbindungen enthält, von denen viele noch nicht eindeutig identifiziert sind. Für die Bildung der Terpene sind Enzyme zuständig, die Terpensynthasen. Nach dem Forschungsstand, den eine Studie in der Fachzeitschrift Plants 2024 zusammenfasst, sind im Hanf mehr als 30 Gene dafür bekannt, vollständig beschrieben sind bislang neun.
Wovon das Aromaprofil einer Sorte abhängt
Das Terpenprofil einer Pflanze ist vor allem genetisch festgelegt. Russo verweist auf Arbeiten, nach denen die Zusammensetzung der ätherischen Öle stärker von der Genetik als von der Umwelt bestimmt wird. Die Sorte legt also fest, welche Terpene überhaupt entstehen können. Anbau, Licht, Temperatur und Nährstoffe beeinflussen innerhalb dieses Rahmens, wie stark einzelne Vertreter ausgeprägt sind.
Wie groß die Unterschiede sind, ist allerdings wenig erforscht. Booth und Bohlmann halten fest, dass das Wissen über die Faktoren hinter dieser Variabilität rudimentär ist. Daraus folgt ein praktisches Problem: Zwei Pflanzen mit demselben Sortennamen können unterschiedlich riechen, und ein Terpenprofil aus einer Werbebeschreibung sagt wenig über die Charge, die tatsächlich in der Flasche steckt.
Wozu die Pflanze Aromastoffe bildet
Für die Pflanze sind Terpene Werkzeuge. Russo beschreibt, dass Hanf in den Blüten bevorzugt Stoffe wie Limonen und Pinen bildet, die Insekten abschrecken. Die Mischung aus Mono- und Sesquiterpenen bestimmt außerdem, wie zähflüssig das Harz ist, und ein klebriges Harz hält Insekten fest. Der Duft ist aus Sicht der Pflanze also eng mit ihrem Schutz verbunden.
Trocknung, Lagerung und Wärme: was sich verändert
Terpene gehören zu den empfindlichsten Bestandteilen einer Hanfblüte. Laut Russo gehen vor der Verarbeitung nur rund fünf Prozent der Monoterpene verloren, beim Trocknen und Lagern sinken ihre Mengen aber deutlich. Weil die leichten Monoterpene schneller verschwinden als die schwereren Sesquiterpene, verschiebt sich das Verhältnis: Getrocknetes Material und viele Extrakte enthalten relativ mehr Sesquiterpene, allen voran Beta-Caryophyllen.
Wärme verstärkt diesen Effekt. Beta-Caryophyllen ist laut Russo häufig das vorherrschende Terpen in Cannabis-Extrakten, besonders wenn sie für die Umwandlung der Cannabinoid-Säuren erhitzt wurden. Dieser Schritt, bei dem etwa aus CBDA das CBD wird, heißt Decarboxylierung. Er ist für die Cannabinoide gewollt, für die flüchtigen Monoterpene aber ein Verlust.
Auch nach der Abfüllung arbeitet die Chemie weiter. Sauerstoff kann Terpene zu Terpenoiden umbauen, so wie Beta-Caryophyllen zu Caryophyllenoxid wird. Licht und Wärme beschleunigen solche Reaktionen. Eine dunkle Flasche, ein fest verschlossener Deckel und eine kühle Lagerung halten das Profil länger stabil als ein angebrochenes Öl auf der sonnigen Fensterbank.
Extraktionsverfahren im Vergleich: was eine Studie zeigt
Das Verfahren, mit dem ein Extrakt gewonnen wird, prägt sein Terpenprofil stärker als oft angenommen. Eine Studie in der Fachzeitschrift Plants hat 2024 erstmals drei gängige Verfahren am selben Pflanzenmaterial verglichen: überkritisches CO2, Wasserdampfdestillation und Ethanol. Die Ergebnisse der Vergleichsstudie zeigen drei sehr unterschiedliche Profile.
- Wasserdampfdestillation: die größte Vielfalt und Menge an Terpenen, allen voran Beta-Caryophyllen mit 25 bis 42 mg je Gramm Extrakt.
- Überkritisches CO2: nur eine geringe Vielfalt an Terpenen, dafür die größte Vielfalt und Menge an Cannabinoiden.
- Ethanol: die meisten sauren Cannabinoide wie CBDA, dazu nur geringe Terpenmengen.
Die Studie widerlegt damit eine verbreitete Annahme, wonach ein bestimmtes Verfahren automatisch die meisten Begleitstoffe erhält. Welche Stoffe im Extrakt landen, hängt vom Zusammenspiel aus Verfahren, Prozessführung und Ausgangsmaterial ab. Die Autorinnen und Autoren betonen außerdem, dass die Ergebnisse je nach Sorte schwanken. Ein Extrakt kann also reich an Cannabinoiden und zugleich arm an Terpenen sein.
Vollspektrum, Breitspektrum und Isolat: was erhalten bleibt
Die Spektrum-Angabe beschreibt in erster Linie das Cannabinoid-Profil eines Extrakts, nicht seinen Terpengehalt. Trotzdem hängen beide zusammen, denn je stärker ein Extrakt aufgereinigt wird, desto weniger Begleitstoffe bleiben übrig.
| Extrakttyp | Cannabinoide | Terpene | THC |
|---|---|---|---|
| Vollspektrum | CBD plus mehrere Nebencannabinoide | möglich, Menge hängt von Verfahren und Lagerung ab | in Spuren möglich, Wert laut Laborbericht der Charge |
| Breitspektrum | CBD plus mehrere Nebencannabinoide | möglich, oft geringer nach zusätzlicher Aufreinigung | weitgehend abgetrennt, Wert laut Laborbericht |
| Isolat | fast ausschließlich CBD | keine, außer sie werden nachträglich zugesetzt | nicht enthalten |
Wie die drei Extrakttypen hergestellt werden und wie sie sich im Laborbericht unterscheiden, vergleicht der Beitrag zu Vollspektrum, Breitspektrum und Isolat. Für die Terpene gilt: Ein Vollspektrum-Extrakt bietet die besten Voraussetzungen, garantiert aber kein bestimmtes Profil. Ein Isolat schmeckt neutral, weil ihm alle Begleitstoffe fehlen.
CBDSÍ setzt bei den eigenen Ölen auf Vollspektrum statt Isolat. Der Extrakt stammt aus den Niederlanden, abgefüllt wird in Deutschland in einer GMP-zertifizierten Anlage, und jede Charge wird im Labor geprüft. Der kräftige, pflanzliche Eigengeschmack dieser Öle ist deshalb gewollt und nicht überdeckt.
Zusammenspiel mit Cannabinoiden: was die Forschung zeigt
Terpene und Cannabinoide stehen in einem Extrakt nebeneinander, und Russo hat 2011 die Hypothese ausgearbeitet, dass sie sich gegenseitig beeinflussen könnten. Für dieses mögliche Zusammenspiel hat sich der Begriff Entourage-Effekt eingebürgert. Es handelt sich um eine Forschungsannahme, nicht um eine belegte Eigenschaft eines Produkts.
Eine Arbeit in der Fachzeitschrift Cannabis and Cannabinoid Research (Finlay und Kollegen, 2019) hat diese Annahme auf Rezeptorebene geprüft. Die Forschenden testeten sechs häufige Hanfterpene, nämlich Alpha-Pinen, Beta-Pinen, Beta-Caryophyllen, Linalool, Limonen und Myrcen, an Zellen mit menschlichen CB1- und CB2-Rezeptoren. Keines der Terpene aktivierte die Rezeptoren, und weder einzeln noch gemeinsam veränderten sie das Signal von THC. Die Autoren folgern, dass ein solches Zusammenspiel, falls es existiert, nicht an CB1 oder CB2 stattfindet.
Einen Sonderfall bildet Beta-Caryophyllen. Russo verweist auf Zellversuche, in denen es selektiv an den CB2-Rezeptor band, und beschreibt es deshalb als ersten Pflanzenstoff außerhalb der Gattung Cannabis, der wie ein Cannabinoid an diesen Rezeptor bindet. Finlay und Kollegen fanden in ihrem Zellmodell dagegen keine messbare Aktivierung und verweisen auf die niedrige funktionelle Affinität. Wie CB1 und CB2 aufgebaut sind und welche Stoffe dort binden, erklärt der Beitrag über Cannabinoide und das Endocannabinoid-System.
Studienlage: Laborbefunde und ihre Grenzen
Zu einzelnen Terpenen gibt es viele Veröffentlichungen, doch ihre Aussagekraft ist begrenzt. Ein großer Teil stammt aus Zellmodellen und Tierversuchen. Häufig werden isolierte Einzelstoffe in Konzentrationen untersucht, die mit den Mengen in einem Pflanzenextrakt wenig zu tun haben. In der Arbeit von Finlay und Kollegen lagen die getesteten Konzentrationen bei bis zu 30 bis 100 Mikromol je Liter.
Untersuchungen am Menschen sind selten, und fast keine betrifft Terpene in der Zusammensetzung eines CBD Öls. Booth und Bohlmann formulieren es deutlich: Viele Eigenschaften, die Hanfinhaltsstoffen zugeschrieben werden, bräuchten eine gründliche wissenschaftliche Überprüfung. Aus der Anwesenheit eines Terpens in einem Öl lässt sich deshalb keine bestimmte Eigenschaft des Produkts ableiten.
Was sich belegen lässt, ist vor allem das Sensorische. Terpene bestimmen, wie ein Hanfprodukt riecht und schmeckt, und ihr Profil unterscheidet sich je nach Sorte, Verarbeitung und Lagerung. Alles, was darüber hinausgeht, ist Gegenstand laufender Forschung. Wer auf Produktseiten konkrete Versprechen zu einzelnen Terpenen liest, sollte nach der Quelle fragen.
Aromastoffe in Lebensmitteln und Zutatenlisten
Außerhalb des Hanfs sind Terpene alltäglich. Sie sind Hauptbestandteile ätherischer Öle und stecken in Gewürzen, Kräutern, Zitrusschalen und Hopfen. Russo weist darauf hin, dass die von ihm beschriebenen Hanfterpene als Aroma- und Duftstoffe in der menschlichen Ernährung verbreitet sind und von der US-Lebensmittelbehörde FDA als Lebensmittelzusatz mit dem Status „Generally Recognized as Safe“ geführt werden.
Genau diese Verbreitung macht Terpene zu einem beliebten Zusatz. Isolierte Terpene oder Aromamischungen lassen sich einem Öl nachträglich beimischen, um den Geschmack zu verändern oder ein bestimmtes Profil zu erzeugen. Ob ein Geschmack zugesetzt ist, zeigt die Zutatenliste: Steht dort ein Aroma, stammt er nicht allein aus der Pflanze.
Umgekehrt beweist eine leichte Zitrusnote noch keinen Zusatz, denn Limonen ist ein natürliches Hanfterpen. Verlässliche Auskunft geben nur zwei Dokumente: die Zutatenliste für zugesetzte Aromen und eine Terpenanalyse für die natürlichen Terpene. Terpene werden dabei meist per Gaschromatographie mit Massenspektrometrie (GC-MS) bestimmt, also mit einem anderen Verfahren als die Cannabinoide.
Aromaanalyse und Cannabinoid-Bericht: zwei verschiedene Dokumente
Dass zwei Methoden nötig sind, hat einen chemischen Grund. Die Gaschromatographie verdampft die Probe und trennt flüchtige Stoffe, das passt zu Terpenen. Cannabinoid-Säuren wie CBDA würden bei dieser Hitze aber zu CBD umgebaut und ließen sich nicht mehr getrennt messen. Für Cannabinoide ist deshalb die Flüssigchromatographie üblich: Der Laborbericht zum CBDSÍ Öl mit 20 Prozent nennt als Methode HPLC-DAD nach dem Europäischen Arzneibuch und listet 15 Cannabinoid-Werte, aber keine Terpene.
Liegt eine Terpenanalyse vor, lohnen drei Blicke: Werden die Terpene einzeln mit Menge und Einheit ausgewiesen, etwa in mg je Gramm? Passt die Proben- oder Chargennummer zum Etikett? Und nennt der Bericht Labor und Analysedatum? Weil Terpene mit der Zeit verfliegen, beschreibt eine alte Analyse eher die Rohware als das Öl, das heute im Regal steht.
Fazit: das Aromaprofil sachlich einordnen
Terpene sind die Aromastoffe der Pflanze. Sie bestehen aus Isopren-Bausteinen, entstehen im Hanf in denselben Drüsenhaaren wie die Cannabinoide und machen meist weniger als ein Prozent des Pflanzenmaterials aus. Myrcen, Limonen, Alpha-Pinen, Linalool und Beta-Caryophyllen sind die Vertreter, die am häufigsten beschrieben werden.
Wie viel davon in einem Öl ankommt, entscheiden Sorte, Trocknung, Lagerung und vor allem das Extraktionsverfahren. Die Forschung zum Zusammenspiel mit Cannabinoiden steht am Anfang, und in Zellversuchen veränderten häufige Hanfterpene die Aktivität von THC an CB1 und CB2 nicht. Als Faustregel bleibt: Terpene prägen Duft und Geschmack, sind aber kein Argument für sich allein. Aussagekräftiger sind das Spektrum des Extrakts, die Zutatenliste und ein chargenbezogener Laborbericht.
