Terpene sind flüchtige Duftstoffe, die Pflanzen wie Hanf, Hopfen oder Zitrusfrüchte aus Isopren-Bausteinen bilden. Im Hanf entstehen sie dort, wo auch die Cannabinoide entstehen, und machen meist weniger als ein Prozent des Pflanzenmaterials aus. Wer Öle vergleicht, sollte beides trennen: Natürliche Terpene hängen von Extrakt, Verfahren und Lagerung ab. Zugesetzte Aromen stehen in der Zutatenliste.
Was sind Terpene: Definition und Grundbegriffe
Terpene sind eine umfangreiche Gruppe organischer Verbindungen, die Pflanzen aus kleinen Kohlenstoff-Bausteinen zusammensetzen. Viele davon sind flüchtig und verdampfen schon bei Raumtemperatur. Deshalb riechen wir sie: den harzigen Duft eines Nadelwaldes, die Frische einer Zitronenschale, die herbe Note von Hopfen.
Im Hanf entstehen die Duftstoffe an derselben Stelle wie die Cannabinoide, nämlich in den Drüsenhaaren (Trichomen) der weiblichen Blüte. Beide Stoffgruppen teilen sich laut einer Übersichtsarbeit im British Journal of Pharmacology (Russo, 2011) eine chemische Vorstufe, das Geranylpyrophosphat. Aus ihm bildet die Pflanze sowohl Monoterpene wie Limonen als auch Cannabinoide.
Ob ein fertiges Öl natürliche Terpene enthält, hängt vom Extrakt ab und lässt sich nur mit einer eigenen Analyse beziffern. Das Vollspektrum CBD Öl mit 20 Prozent von CBDSÍ besteht zu 100 Prozent aus Hanf, ohne zugesetzte Aromen und ohne Zusätze.
Chemischer Aufbau: Isopren als Baustein
Terpene folgen alle demselben Bauprinzip: Grundeinheit ist das Isopren, ein kleines Molekül mit fünf Kohlenstoffatomen (C5H8). Die Pflanze verknüpft mehrere dieser Einheiten, und nach ihrer Anzahl werden die Stoffe eingeteilt. Zwei Einheiten ergeben Monoterpene mit 10 Kohlenstoffatomen, drei Einheiten Sesquiterpene mit 15 und vier Einheiten Diterpene mit 20.
Die Stoffdatenbank PubChem führt Limonen, Alpha-Pinen, Myrcen und Terpinolen alle mit der Summenformel C10H16 und einer Molmasse von 136,23 Gramm je Mol. Sie sind also Isomere: gleiche Atome, andere Anordnung. Beta-Caryophyllen und Humulen tragen beide die Formel C15H24 und gehören zu den Sesquiterpenen.
Die Größe bestimmt das Verhalten. Monoterpene sind leichter und verdampfen schneller, sie prägen den ersten Geruchseindruck einer frischen Blüte. Sesquiterpene sind schwerer, weniger flüchtig und halten sich länger im Material.
Beide Gruppen sind fettlöslich. Sie lösen sich deshalb gut in einem Öl und kaum in Wasser.
Kohlenwasserstoffe und ihre sauerstoffhaltigen Verwandten
Im engeren Sinn bestehen Terpene nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Trägt das Molekül zusätzlich Sauerstoff, etwa als Alkohol- oder Oxidgruppe, spricht man von Terpenoiden. Linalool ist ein solcher Fall: PubChem führt es mit der Formel C10H18O, chemisch ist es ein Monoterpenalkohol. Im Alltag werden beide Begriffe meist gleichbedeutend verwendet, auch in Fachartikeln über Hanf.
Häufige Verbindungen im Hanf: Formel, Duft und Vorkommen
Im Hanf werden vor allem Myrcen, Limonen, Pinen, Linalool, Beta-Caryophyllen und Humulen beschrieben, doch keines davon kommt nur im Hanf vor. Eine Studie in PLOS ONE (Booth und Kollegen, 2017) nennt für die Hanfsorte Finola als Hauptverbindungen unter anderem Myrcen, Limonen, Alpha-Pinen, Beta-Caryophyllen und Alpha-Humulen.
Stoffklasse, Formel, Aromanote und Vorkommen außerhalb des Hanfs im Überblick:
| Terpen | Stoffklasse | Summenformel | Aromanote | Auch bekannt aus |
|---|---|---|---|---|
| Myrcen | Monoterpen | C10H16 | erdig, krautig | Hopfen |
| Limonen | Monoterpen | C10H16 | zitrusartig, frisch | Zitronen- und Orangenschale |
| Alpha-Pinen | Monoterpen | C10H16 | harzig, nach Nadelwald | Nadelbäume, Kiefernharz |
| Linalool | Monoterpenalkohol (Terpenoid) | C10H18O | blumig, leicht süßlich | Lavendel, Koriander |
| Beta-Caryophyllen | Sesquiterpen | C15H24 | pfeffrig, würzig, holzig | schwarzer Pfeffer, Copaivabalsam |
| Humulen | Sesquiterpen | C15H24 | herb, holzig | Hopfen |
| Caryophyllenoxid | Sesquiterpenoid | C15H24O | holzig, trocken | Zitronenmelisse |
Alpha-Pinen ist laut Russo das am weitesten verbreitete Terpenoid der Natur, Limonen das zweithäufigste. Welche Vertreter eine Charge enthält und wie viel davon, zeigt nur eine Analyse dieser Charge.
Limonen, Pinen und weitere Vertreter kurz erklärt
Von den Monoterpenen bis zu den Sesquiterpenen: Limonen, Pinen, Terpinolen, Humulen, Linalool und Beta-Caryophyllen.
Limonen
Limonen ist ein Monoterpen mit der Formel C10H16. PubChem beschreibt seinen Geruch als zitronenartig. Es steckt in Zitrusschalen und anderen Pflanzen.
Pinen
Pinen ist ein Monoterpen mit der Formel C10H16 und kommt als Alpha- und Beta-Form vor. Alpha-Pinen riecht nach PubChem kiefernartig und findet sich in Nadelbäumen.
Terpinolen
Terpinolen ist ein Monoterpen mit der Formel C10H16 und damit ein Isomer von Limonen und Pinen. PubChem beschreibt seinen Geruch als süßlich und kiefernartig. Seine Molmasse entspricht mit 136,23 Gramm je Mol der von Limonen und Pinen.
Humulen
Humulen ist ein Sesquiterpen mit der Formel C15H24 und trägt seinen Namen nach dem Hopfen (Humulus lupulus). Booth und Kollegen zählen Alpha-Humulen zu den Hauptverbindungen der Hanfsorte Finola. Als Sesquiterpen ist es weniger flüchtig als die Monoterpene.
Linalool
Linalool ist ein Monoterpenalkohol mit der Formel C10H18O, chemisch also ein Terpenoid. PubChem beschreibt seinen Geruch als blumig, ähnlich wie Lavendel und Bergamotte. In Lavendel kommt es natürlich vor.
Beta-Caryophyllen
Beta-Caryophyllen ist ein Sesquiterpen mit der Formel C15H24. Russo nennt schwarzen Pfeffer und Copaivabalsam als bekannte Quellen. Weil es weniger flüchtig ist als die Monoterpene, steigt sein relativer Anteil bei Trocknung und in Extrakten.
Wovon das Aromaprofil einer Sorte abhängt
Das Terpenprofil einer Pflanze ist vor allem genetisch festgelegt. Russo verweist auf Arbeiten, nach denen die Zusammensetzung ätherischer Öle stärker von der Genetik als von der Umwelt bestimmt wird. Die Sorte legt also fest, welche Verbindungen entstehen können, die Umwelt wirkt innerhalb dieses Rahmens.
Profile unterscheiden sich je nach Sorte, wie die Übersichtsarbeit von Sommano und Kollegen (Molecules, 2020) für verschiedene Chemovare zeigt. Ein Terpenprofil aus einer Werbebeschreibung sagt deshalb wenig über die Charge, die tatsächlich in der Flasche steckt.
Wozu die Pflanze Aromastoffe bildet
Für die Pflanze sind Terpene Werkzeuge. Nach Gershenzon und Dudareva (Nature Chemical Biology, 2007) schützen sie vor Fressfeinden und Krankheitserregern. Nach Russo bestimmt die Mischung aus Mono- und Sesquiterpenen, wie zähflüssig das Harz ist. Ein klebriges Harz hält Insekten fest.
Mengen und Größenordnungen
Die Duftstoffe prägen den Geruch, machen aber meist weniger als ein Prozent des Pflanzenmaterials aus. Russo fasst zusammen, dass ihr Anteil in den meisten Cannabis-Analysen unter einem Prozent liegt. Nach derselben Übersicht können es in den Drüsenhaaren, wo sie gebildet werden, rund zehn Prozent des Inhalts sein.
Ein CBD Öl besteht aus einem Hanfextrakt, gelöst in einem Trägeröl. Bei CBDSÍ ist das Bio-Hanfsamenöl.
Wie viele Verbindungen Hanf bilden kann, ist nicht abschließend geklärt. Die Übersichtsarbeit von Sommano und Kollegen (Molecules, 2020) nennt hunderte identifizierte Verbindungen. Booth und Kollegen fanden in der Sorte Finola neun Terpensynthasen, die Enzyme der Terpenbildung.
Trocknung, Lagerung und Wärme: was sich verändert
Terpene gehören zu den empfindlichsten Bestandteilen einer Hanfblüte. Vor der Verarbeitung gehen laut Russo nur rund fünf Prozent der Monoterpene verloren. Beim Trocknen und Lagern sinken die Mengen dann weiter. Getrocknetes Material und viele Extrakte enthalten deshalb relativ mehr Sesquiterpene, allen voran Beta-Caryophyllen.
Wärme spielt bei der Herstellung eine zweite Rolle. Cannabinoid-Säuren wie CBDA werden erhitzt und so in ihre neutrale Form umgewandelt. Aus CBDA wird CBD.
Dieser Schritt heißt Decarboxylierung. Er ist für die Cannabinoide gewollt, für die flüchtigen Monoterpene dagegen ein Risiko.
Auch nach der Abfüllung können Sauerstoff, Licht und Wärme die Duftstoffe chemisch verändern. So kann sich Beta-Caryophyllen zu Caryophyllenoxid umwandeln.
Extraktionsverfahren im Vergleich: was eine Studie zeigt
Das Verfahren, mit dem ein Extrakt entsteht, prägt sein Terpenprofil stärker als oft angenommen. Eine Studie in der Fachzeitschrift Plants hat 2024 drei gängige Verfahren am selben Pflanzenmaterial verglichen: überkritisches CO2, Wasserdampfdestillation und Ethanol. Die Vergleichsstudie zeigt drei sehr unterschiedliche Profile.
- Wasserdampfdestillation: die größte Vielfalt und Menge an Terpenen, allen voran Beta-Caryophyllen mit 25 bis 42mg je Gramm Extrakt.
- Überkritisches CO2: nur eine geringe Vielfalt an Terpenen, dafür die größte Vielfalt und Menge an Cannabinoiden.
- Ethanol: die meisten sauren Cannabinoide wie CBDA, dazu nur geringe Terpenmengen.
Die Forschenden bestimmten die Terpene per Gaschromatographie mit Massenspektrometrie (GC-MS) und die Cannabinoide per LC-MS/MS. Ein Extrakt kann demnach reich an Cannabinoiden und zugleich arm an Terpenen sein.
Extrakttyp und Aufreinigung: was an Aromastoffen bleibt
Die Spektrum-Angabe beschreibt in erster Linie das Cannabinoid-Profil eines Extrakts, nicht seinen Terpengehalt. Beides hängt trotzdem zusammen: Je stärker ein Extrakt aufgereinigt wird, desto weniger Begleitstoffe können verbleiben.
| Extrakttyp | Cannabinoide | Terpene | THC |
|---|---|---|---|
| Vollspektrum | CBD plus mehrere Nebencannabinoide | möglich, Menge hängt von Verfahren und Lagerung ab | in Spuren möglich, Wert laut Laborbericht der Charge |
| Breitspektrum | CBD plus mehrere Nebencannabinoide | möglich, oft geringer nach zusätzlicher Aufreinigung | weitgehend abgetrennt, Wert laut Laborbericht |
| Isolat | fast ausschließlich CBD | keine, außer sie werden nachträglich zugesetzt | nicht enthalten |
Wie die drei Extrakttypen hergestellt werden und wie sie sich im Laborbericht unterscheiden, vergleicht der Beitrag zu Vollspektrum, Breitspektrum und Isolat. Ein Vollspektrum-Extrakt kann natürliche Terpene enthalten, garantiert aber kein bestimmtes Profil. Bei einem Isolat sind die Begleitstoffe weitgehend entfernt.
CBDSÍ setzt bei den eigenen Ölen auf Vollspektrum statt Isolat. Der Hanfextrakt stammt aus den Niederlanden, als Trägeröl dient Bio-Hanfsamenöl, abgefüllt wird in Deutschland in einer GMP-zertifizierten Anlage. Jede Charge ist laborzertifiziert, und die Öle bestehen zu 100 Prozent aus Hanf, ohne Aromen und Zusätze.
Zusammenspiel mit Cannabinoiden: was die Forschung zeigt
Ob sich Terpene und Cannabinoide gegenseitig beeinflussen, ist eine Forschungshypothese und keine belegte Eigenschaft eines Produkts. Russo hat sie 2011 ausgearbeitet. Für das mögliche Zusammenspiel hat sich der Begriff Entourage Effekt eingebürgert.
Eine Studie in Cannabis and Cannabinoid Research prüfte die Annahme an den Rezeptoren (Finlay und Kollegen, 2019). Getestet wurden sechs häufige Hanfinhaltsstoffe an Zellen mit menschlichen CB1- und CB2-Rezeptoren. Das waren Alpha-Pinen, Beta-Pinen, Beta-Caryophyllen, Linalool, Limonen und Myrcen. Keiner der Stoffe aktivierte die Rezeptoren, und sie veränderten das Signal von THC nicht.
Falls es ein Zusammenspiel gibt, setzt es demnach an anderer Stelle an. Chacon und Kollegen halten in einer Übersichtsarbeit (Biomedicines, 2022) fest: Studien stützen das Konzept, andere widerlegen es.
Einen Sonderfall bildet Beta-Caryophyllen. Russo beschreibt Zellversuche, in denen es gezielt an den CB2-Rezeptor band. Finlay und Kollegen fanden in ihrem Zellmodell dagegen keine messbare Aktivierung. Wie CB1 und CB2 aufgebaut sind, erklärt der Beitrag über Cannabinoide und das Endocannabinoid-System.
Studienlage: Laborbefunde und ihre Grenzen
Zu einzelnen Terpenen gibt es viele Veröffentlichungen, ihre Aussagekraft ist begrenzt. Der Hauptteil stammt aus Zellmodellen. Finlay und Kollegen testeten zum Beispiel isolierte Einzelstoffe in Konzentrationen von bis zu 30 bis 100 Mikromol je Liter, nicht ein Pflanzenextrakt als Ganzes.
Aus der Anwesenheit eines Terpens in einem Öl lässt sich deshalb keine bestimmte Eigenschaft des Produkts ableiten. Belegen lässt sich vor allem das Sensorische: Terpene prägen, wie ein Hanfprodukt riecht und schmeckt, und ihr Profil unterscheidet sich je nach Sorte, Verarbeitung und Lagerung. Alles darüber hinaus ist Gegenstand laufender Forschung.
Wer auf Produktseiten konkrete Versprechen zu einzelnen Terpenen liest, sollte nach der Quelle fragen. Welche Evidenzstufen es gibt, ordnet der Beitrag zur Terpene Wirkung ein.
Natürliche Aromastoffe oder zugesetztes Aroma: woran man den Unterschied erkennt
Außerhalb des Hanfs sind Terpene alltäglich: Diese Stoffe stecken in Gewürzen, Kräutern, Zitrusschalen und Hopfen. Sommano und Kollegen beschreiben sie als Hauptbestandteile ätherischer Öle. Zusätze und natürliche Anteile lassen sich trotzdem unterscheiden.
Isolierte Einzelstoffe oder Aromamischungen lassen sich einem Öl nachträglich beimischen, um den Geschmack zu verändern. Ob ein Geschmack zugesetzt ist, zeigt die Zutatenliste. Steht dort ein Aroma, stammt der Geschmack nicht allein aus der Pflanze.
Umgekehrt beweist eine leichte Zitrusnote keinen Zusatz, denn Limonen ist ein natürliches Hanfterpen. Zuerst klärt die Zutatenliste, ob ein Aroma zugesetzt ist. Danach zeigt eine Terpenanalyse der Charge, welche natürlichen Terpene enthalten sind.
Terpenanalyse und Cannabinoid-Bericht: zwei verschiedene Dokumente
Ein Laborbericht zu den Cannabinoiden ersetzt keine Terpenanalyse. Die Laborseite von CBDSÍ nennt Analysezertifikate je Charge und weist die Cannabinoidgehalte aus, Terpenwerte sind dort nicht aufgeführt.
Liegt eine Terpenanalyse vor, lohnen drei Blicke. Die Verbindungen sollten einzeln mit Menge und Einheit ausgewiesen sein, etwa in mg je Gramm. Die Chargennummer muss zum Etikett passen, und der Bericht nennt Labor und Analysedatum. Weil die Stoffe laut Russo bei Trocknung und Lagerung abnehmen, kann eine alte Analyse eher die Rohware beschreiben als das Öl, das heute im Regal steht.
Fazit: das Aromaprofil sachlich einordnen
Die Aromastoffe der Pflanze sind Terpene. Sie bestehen aus Isopren-Bausteinen und entstehen im Hanf in denselben Drüsenhaaren wie die Cannabinoide. Meist machen sie weniger als ein Prozent des Pflanzenmaterials aus.
Wie viel davon in einem Öl ankommt, entscheiden Sorte, Trocknung, Lagerung und Extraktionsverfahren. Zum Zusammenspiel mit Cannabinoiden steht die Forschung am Anfang. Als Faustregel gilt: Duft und Geschmack gehen auf Terpene zurück, ein Argument für sich allein sind sie nicht. Aussagekräftiger sind das Spektrum des Extrakts, die Zutatenliste und ein chargenbezogener Laborbericht.
