Linalool ist ein Terpenalkohol mit der Summenformel C10H18O und kommt natürlich in Lavendel, Koriander, Basilikum und Hanf vor. Sein Duft ist blumig bis lavendelartig, je nachdem, welche von zwei spiegelbildlichen Molekülformen vorliegt. Gemessen wird der Stoff im Labor per Gaschromatographie. Für alle, die den Namen auf einer Pflanzenliste oder in einem Laborbericht lesen, stehen hier die Eckdaten: Formel, Vorkommen, Duft und Messung.
Linalool: Was ist der Duftstoff chemisch?
Linalool ist ein natürlich vorkommender, ungesättigter Alkohol aus der Gruppe der Terpene. Mit zehn Kohlenstoffatomen gehört der Stoff zu den Monoterpenen.
Terpene sind flüchtige Duftstoffe, die viele Pflanzen bilden, und zählen zu den Hauptbestandteilen ätherischer Öle. Pflanzen nutzen sie unter anderem im Wechselspiel mit anderen Organismen, etwa zum Schutz vor Fressfeinden und Krankheitserregern. Im Cannabis prägen Terpene das Aroma, wobei sich die Profile je nach Chemovar unterscheiden, also je nach Pflanzenlinie mit eigener chemischer Zusammensetzung. Eine Einordnung der Stoffgruppe liefert der Ratgeber Terpene.
Im Hanf gehen Terpene und Phytocannabinoide, die pflanzlichen Cannabinoide, auf dieselbe Vorstufe zurück, das Geranylpyrophosphat. Das CBD Vollspektrum Öl von CBDSÍ besteht aus Hanfextrakt in Bio-Hanfsamenöl, ohne Aromen und Zusätze. Terpenwerte weist es nicht aus, mehr dazu im Abschnitt zur Analytik.
Vorkommen in Lavendel, Koriander und Hanf
Der Stoff kommt in vielen Pflanzen vor, am bekanntesten in Lavendel und Koriander. Daneben nennt die Fachliteratur unter anderem:
- Rosenholz und Basilikum
- Minze und Ingwer
- Lorbeer, Thymian und Salbei
- Muskat und Zimt
Lavendelöl: Anteil je nach Standort
In den ätherischen Ölen von Lavendel gehört er zu den häufigsten Bestandteilen. Bei Lavandula angustifolia liegt sein Anteil je nach Standort und Klima zwischen 9,3 und 68,8%, daneben steckt Linalylacetat im Öl, dessen Anteil in derselben Arbeit mit 1,2 bis 59,4% angegeben wird.
Die breite Spanne zeigt, dass Standort, Klima und Pflanzenmerkmale die Zusammensetzung stark beeinflussen. Auch Koriander und Basilikum bilden den Duftstoff. Die (3S)-Form heißt Coriandrol, benannt nach dem Koriander.
In Hanf und Hanfextrakten
Hanf bildet Terpene hauptsächlich in den Trichomen, den Drüsenhaaren der Pflanze. Er enthält viele Mono- und Sesquiterpene. Zu den häufigeren zählen Alpha-Pinen, Beta-Pinen, Limonen und Beta-Myrcen, dazu der hier beschriebene Duftstoff.
Welche Terpene in welchem Verhältnis vorliegen, unterscheidet sich von Sorte zu Sorte.
Der Gehalt verändert sich nach der Ernte: Monoterpene wie Limonen, Myrcen und Pinen gehen bei Trocknung und Lagerung zurück. Dadurch steigt der relative Anteil der Sesquiterpene, besonders des Caryophyllens.
Zur Forschung: Eine Studie von 2019 untersuchte sechs häufige Hanfterpene, darunter diesen Duftstoff. In Zellversuchen aktivierte keiner davon die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2, getestet bis 30 bis 100 µM. Das Signal von THC blieb ebenfalls unverändert.
Ob Terpene und Cannabinoide zusammenwirken, ist weiterhin Gegenstand der Forschung.
Summenformel, Enantiomere und Duft
Das Terpen hat die Summenformel C10H18O und eine Molmasse von 154,25 Gramm je Mol. Als Alkohol trägt das Molekül eine OH-Gruppe. Es liegt in zwei Enantiomeren vor, also in zwei spiegelbildlichen Formen, die sich im Duft unterscheiden.
| Name | Konfiguration | Duftprofil |
|---|---|---|
| Coriandrol | (3S)-(+)-Form | süß, blumig, kräuterig, mit Zitrus- und Fruchtnoten |
| Licareol | (3R)-(−)-Form | holzig, lavendelartig |
PubChem beschreibt den Gesamtduft als blumig, ähnlich Bergamotteöl und französischem Lavendel.
Die Nase nimmt Licareol schon in deutlich geringerer Konzentration wahr: Die Geruchsschwelle liegt bei 0,8 ppb, bei Coriandrol bei 7,4 ppb. Ein ppb steht für ein Teil pro Milliarde Teile.
In Pflanzen können beide Formen in unterschiedlichen Verhältnissen vorkommen. Auch eine Mischform aus beiden Enantiomeren, das Racemat, kommt vor, etwa in Passionsfrüchten und Aprikosen.
Als Isolat lässt sich der Stoff aus den ätherischen Ölen von Lavandula angustifolia und Lavandula latifolia gewinnen. Zum Vergleich beschreibt PubChem Limonen als zitronenartig und Alpha-Pinen als kiefernartig.
Analytik: Messung per GC-MS
Im Labor misst man Terpene per Gaschromatographie mit Massenspektrometrie, kurz GC-MS. Das Verfahren trennt flüchtige Verbindungen auf und identifiziert sie danach.
Ein Beispiel ist eine Studie von 2024: Die Forschenden maßen Terpene in Hanfextrakten per GC-MS. Die Cannabinoide bestimmten sie per LC-MS/MS, einer Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie.
Verglichen wurden drei Verfahren am selben Pflanzenmaterial: Wasserdampfdestillation, überkritisches CO2 und Ethanol.
Die Destillationsextrakte zeigten die größte Terpenvielfalt. Dort lag Beta-Caryophyllen bei 25 bis 42 Milligramm je Gramm Extrakt. CO2-Extrakte enthielten nur wenige Terpene. Ethanolextrakte enthielten die meisten sauren Cannabinoide.
Das Ergebnis hängt also vom Extraktionsverfahren ab. Wer Terpenprofile vergleichen will, braucht Angaben zu Verfahren, Messmethode und Probenmaterial. Ein Zahlenwert für einen einzelnen Duftstoff ist ohne diese Angaben kaum einzuordnen. Die Analysezertifikate von CBDSÍ sind Cannabinoid-Profile je Charge, Terpenwerte führen sie nicht auf: Auf allen acht verlinkten Zertifikaten steht kein Terpen.
